La expansión urbanística y la instalación de la Estación de Seguimiento Espacial son dos de los factores más determinantes en el desarrollo del municipio en las últimas décadas, sin olvidar cómo ha influido en el progreso local la permanencia del ferrocarril desde 1863 en un término significativo desde hace siglos desde el punto de vista artístico por la imponente iglesia de la Asunción de Nuestra Señora.
La extraordinaria riqueza medioambiental de Robledo de Chavela tiene una correspondencia paralela en el ánimo festivo de sus habitantes, quienes se las organizan para distribuirse a lo largo del año celebraciones de distinto signo pero con el denominador común de la tradición y el disfrute colectivo. Las corales y la rondalla local suele poner fin musical cada 5 de enero a la Cabalgata de Reyes. El 3 de febrero, los niños hacen una réplica perfecta proporcional a su tamaño de los ritos adultos en honor a San Blas, en una fiesta absolutamente arraigada entre los vecinos de todas las edades y condiciones. Similar entrega festiva se vive en el municipio el 23 de marzo, cuando para celebrar la llegada de la primavera tiene lugar el día de la Merienda, en el que se degustan los panecillos típicos de la fecha junto a las tortillas tradicionalmente elaboradas por las abuelas y el vino de rigor, todo ello con forma de vianda campestre de la que se da cuenta en parajes como el Cerro de Robledillo. La Semana Santa en la localidad tiene ritos peculiares como el de los cánticos de mujeres y jóvenes en la procesión de la Virgen de los Dolores, marcados por las campanadas y las paradas en las que se cogen piedras y se tiran a los tejados como ceremonia para buscar la suerte. La celebración más característica, sin embargo, corresponde al Domingo de Resurrección con la Fiesta del Judas, en la que los quintos idean el disfraz del personaje más popular del año en un muñeco que ellos mismo realizan y al que atan a un pino ubicado en la plaza. En troncos trasversales se colocan cántaros con confetis y caramelos que caen tras ser apedreados. También se incluye alguna paloma, que sale volando al verse liberada de su encierro. Durante toda la noche, los quintos rondan a sus madres y novias hasta que llega el mediodía, momento del encuentro de Cristo resucitado y la Virgen, que precede a la tradicional comida de cordero o cabrito asados. Los domingos de la Ascesión, Pentecostés y Trinidad se suceden las procesiones de la Virgen, la fiesta y la romería, aliñada esta última con música popular. Otara celebración de carácter cultural tiene lugar a finales de mayo con la Semana del Libro, que da paso el 13 de junio a la festividad de San Antonio de Padua, organizada por los Mayordomos, a la que sigue el segundo domingo siguiente la romería del santo. En julio la localidad es el escenario del Certamen de Bandas de Música y en agosto hay proliferación de festejos. Por una parte, tienen lugar los Clásicos de Verano, con conciertos en la iglesia promovidos por la Comunidad de Madrid. El primer domingo, la celebración es en honor a la Virgen de la Antigua, mientras el tercer fin de semana se organiza un mercado medieval en el casco antiguo del municipio, preludio de las fiestas patronales del Santísimo Cristo de la Agonía. El 31 de diciembre los quintos despiden el año con la tradicional hoguera.
La mayor admiración del visitante en Robledo de Chavela se la lleva sin lugar a dudas la iglesia de la Asunción de Nuestra Señora, que cuenta con la declaración de Bien de Interés de la Comunidad de Madrid. El ábside, los contrafuertes y la puerta del siglo XVII son los elementos más destacables de su exterior, mientras que en el interior la atención de todas las miradas se dirige al retablo hispano-flamenco del siglo XV, atribuido a Antonio del Rincón, ubicado en la zona del prebiterio. Una talla de la cabeza de San Juan Bautista, en la vitrina de una capilla lateral, está atribuida a Berruguete, lo que unida a la pila bautismal de piedra del XVI añade atractivos artísticos de peso a la propia espectacularidad del templo gótico. Las cruces de granito del Via Crucis, además de la ermita de Navahonda y la cruz del Humilladero son asimismo puntos de interés en Robledo de Chavela, cuya nómina en el ámbito religioso se completa con otras ermitas y la iglesia del siglo XX. El Ayuntamiento, construido en el siglo XVIII, y los restos del Torreón de Fuentelámparas, cierran el círculo en lo que a arquitectura civil se refiere.
A su considerable altura sobre el nivel del mar (903 metros) al municipio integrante del Consorcio Turístico Sierra Oeste hay que sumarle dos cerros, el de San Benito y el de la Almenara que, con 1.626 y 1.259 metros respectivamente, ofrecen panorámicas de ensueño desde las que disfrutar de gran parte de la comarca y el sureste de la provincia de Ávila. Estas elevaciones, que se alternan con espacios de menor altura en el extremo sur del término municipal, le confieren rasgos diferenciadores al paisaje de Robledo de Chavela, además de aportarle la vegetación correspondiente, en la que abundan encinares y pinares, con algunos ejemplares en los que la antigüedad compite con su porte. El arroyo de la Puebla, regulado por el embalse de Carrión y que desemboca en el Cofio, forma en su recorrido el valle de su mismo nombre con profusión de fresnos, chopos y sauces en las alturas y lavanderas, truchas y martín pescador fluyendo en sus aguas. Las grandes extensiones de pinares tienen su continuidad en Valdemaqueda, Ávila y la zona de San Juan. La Dehesa de Fuentelámparas por la que corren diversos afluentes del río Perales, incluye encinas, robles, arces y fresnedas, así como lagunas formadas por encharcamientos, -denominadas 'estanques temporales mediterráneos' y protegidas por la Unión Europea- propicias a la presencia de fauna cinegética, además de anfibios, galápagos y anátidas.
Numerosos arroyos discurren por el término, algunos de los cuales desembocan en el cauce principal que es el río Cofio, componiendo un generoso panorama hídrico que se refuerza con la aparición de incontables manantiales.
Iglesia parroquial de la Asunción de Nuestra Señora
Tiene la consideración de Bien de Interés Cultural de la Comunidad de Madrid desde 1.982, por lo que goza de la máxima protección patrimonial. Construida entre los siglos XV y XVI, la Iglesia de la Asunción de Nuestra Señora es una imponente muestra de la arquitectura gótica con un estilo cercano a la edificación defensiva.
De su exterior destaca el ábside, los poderosos contrafuertes y la puerta, ejecutada en el siglo XVII. La parte del ábside es la más primitiva, mientras que hacia la zona de los pies su estética es más cercana al renacimiento. En el lado del Evangelio hay adosada una capilla, la única que rompe la estructura en buque de este edificio. El templo se encuentra levantado en sillarejo, utilizando sillares de granito en cremallera para encintarlo en las esquinas. Se sostiene por poderosos contrafuertes, con el basamento de sillares.
Del interior destaca el techado en bóvedas de crucería y en la zona del presbiterio, que se encuentra muy elevada, aparece lo mejor de este templo: el retablo hispano-flamenco de finales del siglo XV, atribuido a Antonio del Rincón. Está realizado en madera dorada y policromada. Tras su construcción este retablo sufrió cambios y pérdidas, especialmente en el siglo XVII, cuando ya debían haber desaparecido dos tablas, siendo sustituidas por las figuras de San Miguel y el Ángel Barquiel.
Dentro de una vitrina, en una capilla lateral, se guarda una talla de la cabeza degollada de San Juan Bautista sobre un plato. Esta obra de gran belleza se atribuye a Alfonso Berruguete. A los pies del templo está la pila bautismal gallonada realizada en piedra, en el siglo XVI.
Iglesia de Santiago Apóstol
También llamada Iglesia de la Estación, por estar situada en este barrio de término municipal de Robledo. Sus obras de iniciaron entre 1948 y 1949 y destaca el torreón-campanario de tres cuerpos. El primero con base cuadrada y realizado en mampostería, sobre el que se asientan los cuerpos superiores de base hexagonal. El intermedio también de mampostería y el más alto, de ladrillo, consta de 6 vanos y es donde se alojan las campanas.
Vía Crucis
Situado en la carretera de Navas del Rey, se encuentra el Vía Crucis con calvario (siglo XVIII). Se trata de un recorrido de unos 140 metros formado por las catorce estaciones o cruces de granito de gran sencillez y sobriedad; el Calvario, estación decimocuarta, cuyas cruces se elevan sobre unas gradas en forma de pirámide, está construido en piedra berroqueña y sin ornamentación.La altura de las cruces es de 2,15 metros y tienen un pedestal de 45 centímetros, a excepción del calvario, que mide 3,30 metros. Por las noches, se puede disfrutar del Vía Crucis iluminado.
Ermita de Nuestra Señora de Navahonda
Se desconoce su fecha de construcción, pero se sabe que fue visitada por Felipe II, por lo que debía de estar construida a finales del siglo XVI. En 1644 se funda la Cofradía de Navahonda y, sólo un año después, José Strata, Señor de Robledo de Chavela, crea la Capellanía de la Asunción de la Virgen de Robledo. Strata ordenó que el día de fiesta de la Virgen de Navahonda (cuarenta días después del Domingo de Resurrección), se hiciera una procesión o Romería desde la Iglesia Parroquial de la Asunción de Nuestra Señora hasta la Ermita de Nuestra Señora de Navahonda.
Se encuentra situada fuera del casco urbano, a los pies del Pico Almenara, rodeada de encinas y múltiples afloramientos graníticos. En la fachada principal se antepone un pórtico con cuatro columnas toscanas sobre pedestales, todo construido en piedra berroqueña, que sustentan una estructura de madera cubierta de teja cerámica curva, como el resto de las cubiertas del edificio. La portada dintelada es de granito, con un arco de descarga superior y una hornacina, y se acompaña de un banco corrido que cierra los pasos laterales del atrio. Anteriormente existía una espadaña en su centro. La ermita consta de una sola nave con coro a los pies sobre cuatro columnas dóricas de granito. El presbiterio, de ancho menor que la nave, se separa de ésta por un arco de medio punto y se cubre con una bóveda vaída; el altar mayor se viste con un retablo para la imagen de la virgen de Navahonda, ambos modernos, que sustituyen a los destruidos en la Guerra Civil.
Cruz del Humilladero
Situada enfrente de la ermita de Navahonda. De estilo barroco, está construida en piedra granítica.
Se compone de dos gradas a modo de peana, un pedestal tallado con varias molduras y una columna estriada toscana, sobre la que se sitúa la cruz con un mínimo relieve y ornamentada con tres bolas en los respectivos brazos superiores.
Ermita de San Antonio de Padua
Ubicada en el Cerro de Robledillo, junto al pinar El Cerro y con excelentes vistas, se encuentra la nueva ermita, construida en 1976 sobre la ya existente.
El material principal empleado en su construcción es el granito, aunque también se ha utilizado ladrillo, ferralla y formas de hierro. Sus elementos principales son: la puerta de entrada, de acero y forrada en su interior con madera, las vidrieras con los milagros de San Antonio, el altar en piedra de granito y la imagen del Santo, con sus centros y estandartes, así como sus andas para bajar al pueblo.
Desde la ermita se puede apreciar una curiosa formación rocosa, El Risco de los Monaguillos, desde donde las vistas son aún más espectaculares. No hay que olvidar la fuente de la que dicen que quien bebe su agua encuentra "sabor y misterio".
Ermita de Nuestra Señora del Dulce Nombre de María de la Antigua
Ermita del siglo XVIII, fue reconstruida en 1971, pues la originaria se encontraba deteriorada y era de pequeñas dimensiones. No se sabe cuándo se constituyó exactamente la cofradía de Nuestra Señora del Dulce Nombre de María de la Antigua, aunque es anterior a 1900. Antes de la Guerra Civil española el número de cofrades era de 33. En un principio el título de cofrade sólo podía conseguirse mediante herencia de padres a hijos, por ello era conocida como la “Cofradía de los ricos”. Esta tradición cambia al finalizar la guerra y desde entonces también las mujeres pueden ingresar en la cofradía.